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You log into Mydrive.tomtom and also log in to MyDrive under settings on your device. You can find places on the map and right click and add to My Place then ask it to sync with your device. My device speaks to me and says a place has been added. similarly routes can be prepared in advance. Unfortunately Tomtom maps do not have the same road coverage as Google so often for me the road is missing!
Answers
Superuser
To update you device (START 52) see page 90 of the English manual http://download.tomtom.com/open/manuals/start_42_52_62/refman/TomTom-START-EU-RG-en-gb.pdf or page 95 of the Dutch version http://download.tomtom.com/open/manuals/start_42_52_62/refman/TomTom-START-EU-RG-nl-nl.pdf
For route planning see page 22(En) or page 23(Nl) of the above manuals